Det finns flera olika sätt för att skapa en utmaning till spelaren. Standardexemplet för detta är en låst dörr där spelaren får slå ett slag mot relevant färdighet för att ta sig förbi dörren. Fast vem är det som blir utmanad av denna låsta dörr? Rollpersonen eller spelaren? Det enda spelaren gör är att slå en plastbit för att se om rollpersonen kan forcera dörren. Med andra ord är tärningsslaget ingen utmaning för spelaren. Spelledaren kan ställa saker på sin ända genom att skapa insatser som "Om du misslyckas kommer det att komma vakter". Det här gör slaget spännande men slaget är fortfarande ingen utmaning för spelaren.

Det finns flera olika sätt för att skapa en utmaning till spelaren. Standardexemplet för detta är om rollpersonen har såpass höga värden så att den alltid kan komma förbi hinder med ett tärningsslag. Detta gör att du som spelledare måste utmana spelaren på andra sätt. Här nedan följer en genomgång av de olika typer av utmaningar som spelarna kan ställas inför. Det kursiva efter varje rubrik är vad spelaren tänker när den ställs inför just den typen av utmaning.

Beskrivande utmaning
"Hur kan jag nå mitt mål med dessa verktyg?"
Mycket i den här utmaningen handlar om att lämna över mycket av beskrivandet av miljön, personer och resultatet av rollpersonens lyckade slag till spelaren. När spelaren vill utföra någonting så har den ett mål med handlingen. När spelaren sedan ska förklara hur den uppnår målet kan spelledaren eller systemet säga åt spelaren att blanda in extra element som den måste väva in i beskrivningen. I Matiné kan man blanda in upp till fyra färdigheter i ett slag, men spelaren måste väva in hur den får nytta av varje färdighet i sin beskrivning efter att slaget har gjorts. I This Is Pulp så lyckas alltid handlingarna men tre konsekvenser medföljer alltid i grund - någon blir skadad, något går sönder samt rollpersonen hamnar i trubbel. Ett bra slag gör att spelaren inte behöver blanda in någon konsekvens alls i sin beskrivning medan ett dåligt slag gör att spelaren måste blanda in alla tre konsekvenser. Ett dåligt slag ställer med andra ord högre kreativa krav på spelaren.

Spelledaren kan också använda sig av beskrivande utmaningar för att be spelarna bidra med egna påhitt. Säg att rollpersonen vill gömma sig, fråga hur personen gömmer sig. Säg att rollpersonen möter någon, fråga hur den personen ser ut. Säg att rollpersonerna hittar ett papper på gatan, fråga vad det står på pappret. Genom att skapa olika förutsättningar så gör du utmaningen svårare eller lättare. Att gömma sig i en skog är inte så svårt, men hur gömmer man sig på en stenslätt? Spelarna kan lätt hitta på att det inte står något på pappret som de hittar på gatan, men om du säger att de hittar ett reklampapper på gatan så får du spelarna att följa din instruktion. Du kan också ställa frågor som bidrar till själva scenariot. Varför är en rollperson på en viss plats vid ett visst tillfälle? Hur känner rollpersonerna varandra? Varför är rollpersonerna ute efter ett visst föremål?

Kolliderande utmaning
"Vad ska jag välja mellan dessa två saker?"
Batman kan plöja rakt igenom massor av skurkar utan att knappt bli svettig. Han är ett typiskt exempel på när rollpersonen har fullt värde i alla sina färdigheter. Hur utmanar man då honom i filmen The Dark Knight? Jo, genom att låta honom göra val. Moraliska val. Vem ska han låta dö, sin kärlek eller sin efterträdare? Det spelar ingen roll vilka prylar han har, vilka kontakter han har eller vilka färdigheter han besitter. Det enda han kan göra är att göra valet och lida av dess konsekvenser. En annan situation som skapar samma typer av val är en polis som söker efter sin försvunna mamma. Polisen nystar samtidigt i brott och det uppkommer sedan att mamman är hjärnan bakom brotten. Hur ska polisen ställa sig i den frågan?

Kolliderande utmaningar behöver inte bara vara moraliska val. Säg att rollpersonerna har kommit över ett föremål och det är flera olika grupper som vill åt föremålet. Vilken av dessa grupper ska rollpersonerna låta få föremålet? Genom att skapa en fisktank med många fraktioner vars agendor kolliderar så skapar du valmöjligheter. Vad menar jag nu med denna mumbojumbo? En fisktank är en scenariostruktur som bygger på relationer mellan olika fraktioner. En fraktion är en person, grupp, händelse eller ett föremål. En agenda är en drivkraft som en fraktion har. Om flera fraktioner har samma agenda att få tag på exempelvis ett föremål så uppstår det en kolliderande utmaning.

Utforskande utmaning
"Hur hänger den ena saken ihop med den andra?"
Fisktanken är också väldigt bra att använda i deckarscenarion, där spelledaren ger ut alla fraktioner men det är sedan spelarnas uppgift att hitta alla relationer och sedan dra en slutsats utifrån den information som de har fått. Vem är det som är mördaren? Först när spelarna har undersökt och hittat alla relationer mellan fraktionerna (personer, föremål och händelser) så kan de dra en slutsats.

Något man också kan göra är att blanda två scenarion med varandra. Spelarna måste då reda ut vilka fraktioner som hör till vilket scenario. Andra sätt för att skapa utforskande utmaningar är genom pussel, krypton och liknande saker där spelarna först måste undersöka och se hur saker hör samman och sedan forma en plan kring hur man löser det.

Resurshanterande utmaning
"Hur ska jag använda detta på bästa sätt?"
När ska jag använda min daily power? Vilket värde ska jag maxa? Är det värt att flanka och få +2 på attacken, om det innebär att jag kan bli flankad nästa runda? Vilket magiskt föremål ska jag välja härnäst? Det här är frågor som D&D4 skapar. Alla handlar om hur man hanterar olika typer av resurser. Om avvägningar mellan spelmekaniska för- och nackdelar. Ett typiskt exempel på detta är satsningsregler, där spelaren kan exempelvis sänka sina chanser att lyckas men om personen lyckas så kommer resultatet att bli extraordinärt.

Resursfördelande utmaningar behöver inte bara utgå från regelsystemet, utan kan även vara fördelande av tid, manskap eller hur man ska koncentrera sig på vissa områden i sitt län.

Gestaltande utmaning
"Hur ska jag reagera?"
Att ge uttryck för och gestalta är någonting som kommer automatiskt när spelaren skapar en roll till sig själv. Spelaren kan utmana sig själv genom att ge rollpersonen krävande personlighetsdrag, men kan spelledaren utmana spelarens rollgestaltning? En spelaren kanske spelar en charmör. Spelledaren ska då skapa situationer där spelaren drivs till att vilja spela ut sitt karaktärsdrag och få rollpersonen att blomma. Bara genom att skapa situationer så kommer spelaren att få en utmaning att följa sitt drag. Om detta inte är nog för dig, kan du alltid krydda med situationer som uppstår. Hur skulle charmören reagera om två personer bråkar om rollpersonens gunst?

Notera att det går även att blanda en kolliderande utmaning med en gestaltande. Säg att en polis har två drivkrafter: att göra sin plikt och hitta sin försvunne mamma. Hur reagerar polisen när han konfronteras av mamman som visar sig vara hjärnan bakom ett antal brott? Och vilken sida ska han välja?